康福斯重排反應
Cornforth重排反應（Cornforth rearrangement），由澳大利亞化學家 John Cornforth (1917－)（1975年獲化學諾獎） 在1949年首先報道。
C-5 為烴基取代（-R1）、C-4 為酰基取代（-C(O)R2）的噁唑環系，在加熱時發生重排，生成 R1 與 R2 互換的產物。
C-4 用硫代酰基（-C(S)R2）取代後，重排後可得1,3-噻唑環系。[1]
反應機理[編輯]
反應機理可能為底物發生開環，生成一個開鏈的二酰基腈葉立德中間體，然後再使用 -C(O)R2 的羰基經過電環化成噁唑環，得到產物。[2]
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- Kurti, L.; Czako, B. Strategic Application of Named Reaction in Organic Synthesis, Elsevier, 2005.
- ^ Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4484-4487. DOI: 10.1021/jo00301a056
- ^ Höfle, G.; Steglich, W. Chem. Ber. 1971, 104, 1408-1419. DOI: 10.1002/cber.19711040509