酚紅
| 酚紅 | |
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| IUPAC名 3,3-二(對羥苯基)-3H-2,1-苯並氧硫雜環戊烷-1,1-二氧化物 | |
| 英文名 | Phenol red |
| 別名 | Phenolsulfonphthalein |
| 識別 | |
| CAS號 | 143-74-8 
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| PubChem | 4766 |
| ChemSpider | 4602 |
| SMILES |
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| ChEBI | 31991 |
| 性質 | |
| 化學式 | C19H14O5S |
| 摩爾質量 | 354.38 g·mol−1 |
| 藥理學 | |
| ATC代碼 | V04CH03（V04） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
酚紅又稱苯酚磺酞，是一種三芳基甲烷鹼性染料，常用作酸鹼指示劑[1][2]。
製備方法[編輯]
將苯酚和2-磺基苯甲酸酐共熱熔化，在氯化鋅催化下進行傅－克酰基化反應。[3]
性質[編輯]
酚紅是一種帶有較淡氣味的紅色固體。
酚紅含有兩個羥基和一個不穩定的磺內酯環。該環在水性介質中分裂，並且在重組後形成黃色的醌型結構。該醌型結構可在強酸性環境（pH < 1）下被質子化，導致溶液變紅。在中性環境 （pH = 6.4 – 8.3）中，羥基被去質子化，溶液變成紫紅色[1][4]。在強鹼性範圍內（pH > 14），通過形成三苯基甲醇結構，可增加OH基團。酚紅以無色三價陰離子形式存在[5]。
| 類別 | H2In | HIn− | In2− |
|---|---|---|---|
| 結構 |  |
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| pH | < 1 | 1–7.3 | > 7.3 |
| 顏色 | 紅 | 黃 | 紫羅蘭色 |
用途[編輯]
酚紅在酸鹼滴定中用作指示劑，pH範圍在6.4和8.2之間。 顏色從鹼性的紫紅色變為酸性的黃色。 由於酚紅在水中的溶解性很差，因此可以通過以下兩種方法製備即用型溶液：
酚紅也可用作細胞培養基的pH指示劑。
參考資料[編輯]
- ^ 1.0 1.1 Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
- ^ Markus Weinmann, Max Planck Institut:[1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ 石開丁. 水溶性苯酚紅的製備方法. 2011. CN102351840A.
- ^ K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Analytical Sciences. 1997, 13 (3). S. 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521
- ^ BDSoft: Phenolrot （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Yang Wang, Xiao-Meng Lin, Feng-Ying Bai, Li-Xian Sun. Novel vanadium complexes with rigid carboxylate ligands: Synthesis, structure and catalytic bromine dynamics of phenol red. Journal of Molecular Structure. 2017-12, 1149: 379–386 [2020-09-14]. doi:10.1016/j.molstruc.2017.07.015. （原始內容存檔於2020-02-16） （英語）.
- ^ chemie-master.de: Phenolrot （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
