伍德沃德順式雙羥基化反應
Woodward順式雙羥基化反應（Woodward cis-dihydroxylation），以美國化學家Robert Burns Woodward的名字命名。
烯烴與碘和乙酸銀在含水乙酸中作用，再經鹼水解，得相應的順式鄰二醇。[1][2]
反應機理[編輯]
碘與乙酸銀作用產生親電性的含碘物種，它對烯烴雙鍵發生親電加成，得碘鎓雜丙環中間體。該中間體被乙酸根離子開環，得碘代乙酸酯。之後碘代酯再與另一分子乙酸銀作用，碘被拉下來，該位置的碳正離子被鄰位醯基通過鄰基參與效應成環而得到穩定。最後水解得鄰二醇單酯。該單酯又可繼續水解得鄰二醇。
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ Woodward, R. B., 美國專利第2,687,435號
- ^ Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. (doi:10.1021/ja01534a053)
- ^ Mangoni, L.; Dovinola, V. Tetrahedron Lett. 1969, 60, 5235.