小檗鹼

小檗鹼
識別
CAS號	2086-83-1  N
PubChem	2353
ChemSpider	2263
SMILES	O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI	1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
InChIKey	YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYAJ
ChEBI	16118
DrugBank	DB04115
性質
化學式	C20H18NO4+
莫耳質量	336.36122 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

小檗鹼，又稱為黃連素（berberine），是一種季銨生物鹼，其化學式為C₂₀H₁₈NO₄⁺，要存在於小檗科、罌粟科、毛莨科、芸香科和防己科等植物中。在應用上，有抗菌、止瀉、消炎等效果。

從乙醚中可析出黃色針狀晶體；熔點145°C；能緩慢溶解於冷水（1∶20）或冷乙醇（1∶100），在熱水或熱乙醇中溶解度比較大，難溶於苯、乙醚和氯仿。其鹽類在水中的溶解度都比較小，例如鹽酸鹽為1∶500，硫酸鹽為1:30。它存在於中藥黃連、黃柏、三顆針等許多植物中。它的提取方法有酸水法、石灰乳法的幾種，網絡上均有報導.

藥理

1. 抑菌作用

小檗鹼具有廣譜抗菌活性，對表皮葡萄球菌、腦膜炎奈瑟菌、大腸埃希菌有很強的抑菌活性，對霍亂、賈第蟲、志賀氏菌、沙門氏菌療效獨特。小檗鹼能夠與細菌體內的輔酶磷酸吡哆醛競爭酪氨酸脫羧酶、色氨酸酶上的酶蛋白，產生不可逆抑菌作用； 抑制細菌內糖代謝過程中的丙酮酸氧化，使細菌對維生素AT 和煙醯胺等的利用受到限制達到抑菌效果；抑制細菌體內的NDA、ＲNA、蛋白質和類脂的合成，從而干擾細菌的繁殖。

製備

小檗鹼傳統的提取方法主要有酸水提取法、鹼水提取法、乙醇提取法等。