氟苯

氟苯
	IUPAC名; Fluorobenzene
別名	Phenyl fluoride; Monofluorobenzene
識別
CAS號	462-06-6
PubChem	10008
ChemSpider	9614
SMILES	Fc1ccccc1;
InChI	1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H;
InChIKey	PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM
Beilstein	1236623
Gmelin	49856
UN編號	2387
ChEBI	5115
KEGG	C11272
性質
化學式	C6H5F
莫耳質量	96.103 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.025 g/mL, 液體
熔點	−40 °C
沸點	84–85 °C
溶解性（水）	小
結構
分子構型	平面型
危險性
警示術語	R：R36, R37, R38
安全術語	S：S16, S26, S36
NFPA 704	3 0
相關物質
相關鹵代苯	氯苯; 溴苯; 碘苯
相關化學品	苯; 二氟苯
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氟苯是有機化合物，分子式為C₆H₅F，通常簡寫為PhF。這種物質是苯的衍生物，氟原子與苯環直接相連。其熔點為-44℃，低於苯，這是由於氟取代基破壞苯環的對稱性，使分子無法如未取代的苯一般良好堆疊而結晶。相比之下，其沸點只與苯相差4℃。

製備[編輯]

在實驗室中，氟苯通常由氟硼酸芳香重氮鹽加熱分解製備。^[1]

PhN₂BF₄ → PhF + BF₃ + N₂

使用火焰加熱氟硼酸芳香重氮鹽，例如PhN₂BF₄，反應生成兩種揮發性物質：三氟化硼和氟苯，因為沸點不同可以被較容易分離。

氟苯在1886年由波恩大學O.瓦拉赫（O. Wallach）首次報導，他以重氮鹽為起始原料，通過兩步反應製備了氟苯。氯化重氮苯先被轉化成它的哌啶鹽，然後用氫氟酸使它分解。

[PhN₂]Cl + 2 C₅H₁₀NH → PhN=N-NC₅H₁₀ + [C₅H₁₀NH₂]Cl

PhN=N-NC₅H₁₀ + 2 HF → PhF + N₂ + [C₅H₁₀NH₂]F

一個有趣的歷史事實: 在瓦拉赫時代，氟元素的符號是「Fl」。因此，它的論文副標題是「Fluorbenzol, C₆H₅Fl」。^[2]

這種合成是通過環戊二烯與二氟卡賓的反應實現的。先進行三元環的擴大，隨後消除氟化氫。

氟苯是一種相對惰性的化合物，因為C–F鍵很強。氟苯對於高活性的物質是一種有用的溶劑，但一種金屬配合物已經製得。^[3]

氟苯繼續氟化主要產物為1,2-二氟苯。^{[來源請求]}

^ Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295. .
^ Wallach, O. 「Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen」 (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.
^ R.N. Perutz and T. Braun 「Transition Metal-mediated C–F Bond Activation」 Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.