胡克反應

胡克反應（Hooker reaction，1936）指某些萘醌衍生物（如黃鐘花醌）用鹼性高錳酸鉀發生降解，以二氧化碳的形式失去一個亞甲基單位，生成烴基鏈縮短的產物。^[1]^[2]

反應機理[編輯]

β-烷基（以亞甲基和環相連）羥基萘醌在高錳酸鉀作用下，首先轉變為α,β-二羥基茚滿酮-β-羧酸，這個化合物可以分離出來。它進一步以酮式氧化為鄰二酮。鄰二酮的活潑亞甲基進行羥醛縮合，異構化為烯醇式，β-酮酸的插烯化合物，它容易脫羧生成二羥基不飽和酮，接著發生芳構化轉變為三酚，三酚再進一步脫氫得到醌。^[3]

參見[編輯]

化學反應列表

參考資料[編輯]

^ Samuel C. Hooker. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1174–1179. doi:10.1021/ja01298a030.
^ Samuel C. Hooker and Al Steyermark. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1179–1181. doi:10.1021/ja01298a031.
^ 根據《有機化學中的人名反應》，俞凌翀編，科學出版社，1984年，346頁

[1] Samuel C. Hooker. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1174–1179. doi:10.1021/ja01298a030.

[2] Samuel C. Hooker and Al Steyermark. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1179–1181. doi:10.1021/ja01298a031.

[3] 根據《有機化學中的人名反應》，俞凌翀編，科學出版社，1984年，346頁

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