萜品烯
| 萜品烯 | |||
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| IUPAC名 α: 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadiene β: 4-Methylene-1-(1-methylethyl)cyclohexene γ: 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-1,4-cyclohexadiene δ: 1-Methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 99-86-5（(α)）  99-84-3（(β)） 99-85-4（(γ)） 586-62-9（(δ)）
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| ChemSpider | 60205 | ||
| SMILES |
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| ChEBI | 59159 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C10H16 | ||
| 摩爾質量 | 136.23 g·mol−1 | ||
| 密度 | α: 0.8375 g/cm3 β: 0.838 g/cm3 γ: 0.853 g/cm3 | ||
| 熔點 | α: 60-61 °C | ||
| 沸點 | α: 173.5-174.8 °C β: 173-174 °C γ: 183 °C | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
萜品烯（英語：terpinenes）也稱松油烯，是一組互為同分異構體的單萜類物質的統稱。常溫常壓下，它們都是帶有松香味道的無色液體[1]，其化學式均為C10H16，碳骨架結構也相同，但碳碳雙鍵所在位置不同。根據雙鍵位置分為四種，其中的α-萜品烯可以從小豆蔻油和牛至油中提取。β-萜品烯尚未發現天然來源，但可以從檜烯合成。γ-萜品烯可以從多種植物中提取。
產品和應用[編輯]
四種萜品烯中已經工業生產的是α-萜品烯。1887年E.V.韋伯在小豆蔻油中發現α-松油烯，其存在於小豆蔻油、牛至油和芫荽油中。α–萜品烯為無光學活性的、具有柑橘香氣的無色流動性液體；與亞硝酸鈉在乙酸中可生成亞硝酯肟酸（熔點155℃），此反應可用於本品的檢出[2]。α–萜品烯一般由合成方法得到：可從α–蒎烯、消旋檸檬烯、α–菲蘭烯用硫酸催化異構化或重排反應製備，或從α–松油醇用草酸脫水，或從α–蒎烯在催化劑二氧化錳存在下加熱得到。
α–萜品烯主要用於製造香精和香料，可用於為工業用流體提供氣味，氫化反應可以獲得飽和的衍生物 對薄荷烷。[1]δ-萜品烯(也被稱為萜品油烯) 主要存在於大果柏木的精油中，具有芳香松木氣味，淡黃色至透明液體狀，廣泛用於調香及合成香料[3]。
生物合成[編輯]
α-萜品烯的生物合成是通過甲羥戊酸途徑完成的，因為他的初始反應物二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)是甲羥戊酸的衍生物。 DMAPP失去焦磷酸酯基團生成通過共振結構穩定的烯丙基正離子，之後與異戊烯焦磷酸（IPP）發生反應且失去質子，得到焦磷酸牻牛兒酯（GPP）。GPP失去焦磷酸鹽以形成具有穩定共振結構的香葉基陽離子。將焦磷酸基團重新引入陽離子，可以產生GPP的異構體，稱為芳基焦磷酸酯（LPP）。
LPP通過失去其焦磷酸基團而形成共振穩定的陽離子。然後LPP陽離子完成了環化反應，生成了三萜基陽離子。最後，通過華格納-梅爾外因重排的1,2-氫化物移位產生了萜品烯-4-基陽離子。這種陽離子脫去氫離子，產生了α-萜品烯。
可以生產萜品烯的植物[編輯]
參考文獻[編輯]
- ^ 1.0 1.1 M. Eggersdorfer. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a26_205.
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