2-喹诺酮
| 2-喹诺酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Quinolin-2(1H)-one | |
| 识别 | |
| CAS号 | 59-31-4 |
| PubChem | 6038 |
| ChemSpider | 5816 |
| SMILES |
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| EINECS | 200-420-6 |
| ChEBI | 16365 |
| KEGG | C06338 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H7NO |
| 摩尔质量 | 145.16 g·mol−1 |
| 外观 | 固态 |
| 熔点 | 199.5 °C（473 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
大部分的喹诺酮类药物都衍生自2-喹诺酮与4-喹诺酮。2-喹诺酮与2-羟基喹啉为互变异构体关系[1][2]。
合成路径[编辑]
喹诺酮类化合物的化学合成通常涉及环闭合反应。这些反应通常在环氮的对位碳上引入一个羟基基团（一个–OH官能团）[3]。这种合成的一个例子是坎普斯环化反应，根据起始材料和反应条件的不同，可以得到如下所示的2-羟基喹啉（B）和4-羟基喹啉（A）。这些羟基喹啉会互变异构成为喹诺酮类化合物。
参考资料[编辑]
- ^ 2(1H)-Quinolinone. NIST. [August 16, 2023].
- ^ Tashima, Toshihiko. The structural use of carbostyril in physiologically active substances. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25 (17): 3415–3419. PMID 26112444. doi:10.1016/j.bmcl.2015.06.027.
- ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.
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