二萜

焦磷酸香葉基香葉酯，二萜類生物合成的起始原料

二萜（ㄊㄧㄝ）（Diterpene）是由四個異戊二烯單元組成的一類化合物，通常具有分子式C₂₀H₃₂。它們由植物、動物和真菌通過甲羥戊酸途徑進行生物合成，主要中間體為香葉基香葉基焦磷酸。二萜類化合物是視黃醇、視黃醛和植醇等重要生物化合物的基礎。已知它們具有抗微生物和抗炎作用。 ^[1] ^[2]

結構[編輯]

與大多數萜烯一樣，存在大量可能的二萜結構，這些結構可以根據存在的環的數量進行大致劃分。

環數	例子
0	植烷
1	煙草烯A
2	Sclarene、半日花烷
3	松香烷、紫杉烷

生物合成[編輯]

二萜是由一個異戊二烯單元加入到法尼基焦磷酸中生成焦磷酸香葉基香葉酯（GGPP）形成的。從GGPP作為底物可主要由二萜合成酶和細胞色素P450兩類酶來生成結構多樣性的二萜。植物和藍藻可以產生幾種二萜類化合物。GGPP也是合成植烷的前體，它是由香葉基香葉基還原酶作用生成的。該化合物用於生育酚的生物合成，植基官能團可用於形成葉綠素 a、泛醌、質體醌和葉綠醌。^[3]

二萜類[編輯]

儘管在科學文獻中二萜（diterpenes）與二萜類（diterpenoids）這兩個術語經常互換使用，二萜的正式定義為碳氫化合物，因此不含雜原子。有官能團的結構應稱為二萜類。二萜多種多樣，但很少有生物學功能。而二萜類化合物具有豐富的藥理作用，包括植醇、咖啡醇、咖啡豆醇、紫杉烯、視黃醇、視黃醛、葉綠醇、維生素A、銀杏內酯（ginkolide）、魚針草內酯（ovatodiolide）、防風草酸（anisomelic acid）^[4]等重要化合物。

紫杉烷類[編輯]

紫杉烷類是具有紫杉二烯骨架的二萜類。它們由紅豆杉屬植物（紫杉樹）產生，並被廣泛用作化療劑。 ^[5]

參見[編輯]

紫杉烷
單萜
倍半萜
三萜

其他[編輯]

葉柄月桂（Dodonaea petiolaris）產生二萜ent-3β-乙酰氧基-15,16-環氧基-8(17),13(16),14-三烯-18-油酸（C₂₂H₂₈O₆）或其對映體。^[6]
墨西哥鼠尾草產生一種精神藥物Salvinorin A

參考文獻[編輯]

^ Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4.
^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.
^ Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852 . PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269.
^ 存档副本. [2023-05-09]. （原始內容存檔於2023-05-10）.
^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.
^ Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris. Australian Journal of Chemistry. 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.

[1] Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4.

[Crot-2] Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.

[3] Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852 . PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269.

[4] 存档副本. [2023-05-09]. （原始內容存檔於2023-05-10）.

[5] Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.

[6] Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris. Australian Journal of Chemistry. 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.

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