吖啶橙

吖啶橙
吖啶橙空間填充模型 吖啶橙球棍模型
IUPAC名 N,N,N',N'-Tetramethylacridine-3,6-diamine
英文名	Acridine Orange
別名	鹼性橙14 丫啶橙 3,6-雙(二甲氨基)吖啶
識別
CAS號	65-61-2  N 494-38-2  N
PubChem	62344
ChemSpider	56136
SMILES	n1c3c(cc2c1cc(N(C)C)cc2)ccc(c3)N(C)C
InChI	1/C17H19N3/c1-19(2)14-7-5-12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13)18-16(12)10-14/h5-11H,1-4H3
InChIKey	DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYAJ
EINECS	200-614-0
ChEBI	234241
RTECS	AR7601000
KEGG	C19315
MeSH	Acridine+orange
性質
化學式	C17H19N3
摩爾質量	265.35 g·mol−1
密度	1.169 g/cm3 (20°C)
熔點	165 °C
沸點	468.6 °C
折光度n D	1.338
危險性
安全術語	S：S26, S28, S37, S45
歐盟分類	Xi N
NFPA 704	0 2 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

吖啶橙呈橙色，粉末狀。溶於水、乙醇。溶液為橙黃色帶綠色熒光。pH值為8.4～10.4則無熒光。商品名GoldView的中國產瓊脂糖凝膠電泳核酸染料主要成份就是吖啶橙，並非「溴化乙錠的安全替代品」。

安全性

能鑲嵌於兩個相鄰的鹼基對之間，使部分雙螺旋DNA鬆開，該兩個鹼基對的距離拉大一倍。這樣的DNA複製過程中，會使DNA鏈增加或缺失一個鹼基，造成移碼突變。

定義

可與核酸親和的熒光活體染料。熒光顯微鏡下核呈綠色，細胞質呈黃色。

主要用途

用作熒光指示劑，腫瘤細胞及細菌、核酸染色劑及移碼突變的誘變劑。吖啶橙是一種熒光色素，吖啶橙激發濾光片波長488nm。阻斷濾光片波長515nm。吖啶橙與細胞中DNA和RNA結合量存在差別，可發出不同顏色的熒光（即着色特異性），這是由於DNA是個高度聚合物，吸收熒光物質的位置較少，發綠色熒光，而RNA聚合度低，能和熒光物質結合的位置多，故發紅色熒光。