Urech乙內酰脲合成
| Urech乙內酰脲合成 Urech hydantoin synthesis | |
|---|---|
| 命名根據 | Friedrich Urech |
| 反應類型 | 成環反應 |
Urech乙內酰脲合成：α-氨基酸用氰酸鉀的水溶液處理，首先得到相應的脲基乙酸鹽，脲基乙酸和25％鹽酸共熱時容易轉化為內酰胺，即乙內酰脲。[1][2]
氨基酸α-碳上的其他取代基在反應後變為5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料，產物將是5-甲基乙內酰脲。N-取代氨基酸則生成1-取代乙內酰脲。如果用硫氰酸鹽代替氰酸鹽，則得到2-乙內酰硫脲。
這個方法用於分離蛋白質水解得到的氨基酸混合物，尤其是簡單的一元氨基一元羧酸，因為它們的水溶性使它們在水中難以分離，可將其轉化為乙內酰脲，由於乙內酰脲的溶解性比氨基酸要小得多，能夠用分步結晶將其分離。乙內酰脲水解又得到氨基酸，不過氨基酸會在同時發生外消旋化。
反應機理[編輯]
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ Urech, F. Ann. 1873, 165, 99.
- ^ Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 407.（綜述）