SIMes

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1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-四氫咪唑-2-亞基
IUPAC名
1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-亞基
別名
  • IMesH2
  • H2IMes
  • 1,3-二莢基咪唑-4,5-二氫-2-亞基
  • 1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-2-四氫咪唑叉亞基[註 1]
識別
CAS號 173035-11-5  checkY
PubChem 11228257
ChemSpider 9403305
SMILES
 
  • Cc1cc(C)c(c(C)c1)N2CCN([C]2)c3c(C)cc(C)cc3C
性質
化學式 C21H26N2
摩爾質量 306.44 g·mol−1
熔點 79—85 °C(174—185 °F;352—358 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

SIMes(或稱H2IMes)是一種氮雜環卡賓,在室溫下是白色固體,可溶於有機溶劑。該化合物被用作有機金屬化學配體,如格拉布催化劑。母體雜環為飽和的咪唑啉啶(S代表飽和),與之結構相似的IMes英語IMes是更常用的配體,不過SIMes的靈活性更好[1]。SIMes可以通過三甲基苯胺對1,2-二溴乙烷N,N-雙烷基化,並進行閉環、脫氫等過程得到其鎓鹽[2]

腳註[編輯]

  1. ^ 舊稱

參考文獻[編輯]

  1. ^ Nolan, Steven P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis. Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-60940-6. 
  2. ^ Synthesis of 1,3–bis(2,4,6–trimethylphenyl)–imidazolinium salts : SIMes.HCl, SIMes.HBr, SIMes.HBF4 and SIMes.HPF6. : Protocol Exchange. www.nature.com. [2017-09-25]. (原始內容存檔於2017-02-02) (英語).